Po snídani se vydáme na celodenní špacír Funchalem. Pokusíme se dobýt všechny čtyři dosud existující pevnosti – svatého Jakuba, svatého Jana Křtitele Na kopci, Neposkvrněného početí Panny Marie Na ostrůvku a svatého Vavřince. Putování po funchalských opevněních nás zavede do více i méně známých zákoutí a uliček madeirské metropole, jako jsou starobylá Zona Velha, Kovářská ulice nebo Ulice černošek. Společně navštívíme zahrady při usedlosti Quinta das Cruzes nebo u Kaple svaté Kateřiny s krásnými vyhlídkami. Po cestě si vyšetříme čas na ochutnávku místních specialit a madeirského vína.
2. nocleh

Téměř každý návštěvník Madeiry pozná při svém prvním pobytu na ostrově typické domečky v Santaně, projede Severozápad po silnici ze São Vicente kolem vodopádu Nevěstin závoj do Porta Moniz. My se tento den zaměříme na méně přístupná a méně navštěvovaná místa na severním pobřeží. Přes sedlo Encumeada autem vyšplháme serpentinami na náhorní planinu Paúl da Serra. Náš první cíl – Fanal – se nachází nad severozápadním pobřežím asi 40 km od Funchalu. Nalezneme tu pohádkovou scenérii pastvin s ostrůvky staletých vavřínů. Poté se spustíme zachovalým třetihorním pralesem do ústí nejdelšího madeirského údolí a stejnojmenného potoka – Ribeira da Janela. Nad městem Seixal se nachází další z perel madeirského severu – izolovaná vesnička Chão da Ribeira. Tady si uděláme hodinovou procházku, případně ochutnáme něco z místních pokrmů.
Po poledni navštívíme unikátní lávové jeskyně v São Vicente a poté budeme pokračovat dál na východ po staré silnici přes obce Ponta Delgada, Arco de São Jorge do São Jorge. Vedle fascinujících vyhlídek navštívíme jednu z místních botanických zahrad, které se specializují na růže, respektive na čeleď proteovitých, a pokusíme se o prohlídku stařičkého vodního mlýna. Na základnu se vrátíme až pozdě odpoledne.
3. nocleh

Po snídani se autem přiblížíme do neturistické oblasti u vesnice Fajã da Ovelha. Odtud půjdeme zhruba dvouhodinovou procházkou podél jednoho ze zavlažovacích kanálů zvaných levadas až k obci Ponta do Pargo, ve které se nachází nejzápadnější bod ostrova. Z tohoto čtyřsetmetrového útesu s majákem zahlédneme i Achadas da Cruz – zcela odříznutou plošinku s banánovými plantážemi pod kolmým skaliskem. Na vyhlídku na hraně této propasti se následně zajedeme podívat a poobědváme tady.
Aby závraťových vyhlídek nebylo málo, odpoledne projedeme starou serpentinu z Fajã da Ovelha do Paúlu do Mar, abychom pak zastavili v kouzelném městečku Jardim do Mar – Mořské zahradě – a na chvíli se zde zatratili v bludišti chodníčků mezi domky, zahradami a plantážemi. Zájemci mohou ochutnat něco z mořských plodů nebo se osvěžit koupelí v oceánu – v Jardimu je tropické mikroklima.
4. nocleh

I tento den budeme hledat méně známé lokality. Vozem dojedeme do města pod Orlí skálou – Porta da Cruz na severovýchodě ostrova. Tady ochutnáme třtinovou kořalku z místního lihovaru a projdeme se podél divokého oceánu k pláži v Maiátě. Auto nás pak popoveze do vinařské vesničky Larano, odkud se vydáme po staré oslí stezce zaříznuté do útesů. Po cestě si uděláme piknik a po čtyřech hodinách dospějeme do úrodného údolí nad městem Machico.
Posledním cílem bude letiště v Santa Cruz. Zjistíme, že dobrá polovina dráhy je vystavěna na stovkách betonových pilířů a překlenuje tak mořskou zátoku. Zblízka prostudujeme i riskantní přistávací manévr, který každé letadlo podstupuje.
5. nocleh

Brzy ráno se vydáme do přístavu a nalodíme se na moderní trajekt s názvem Lobo Marinho. Absolvujeme dvouapůlhodinovou cestu, při které obeplujeme jihovýchod Madeiry včetně krásných skalisek mysu Svatého Vavřince, překonáme padesátikilometrový průliv mezi ostrovy a poznáme jihovýchodní pobřeží Porto Santa s vyhlášenou devítikilometrovou pláží. Z přístavu se svezeme do hlavního města s názvem Vila Baleira, ubytujeme se a podnikneme krátkou prohlídku centra s návštěvou domu Kryštofa Kolumba. Zbytek dne je vyhrazen oddechu a plážování.
6. nocleh

Polovinu tohoto dne věnujeme zmapování ostrůvku. Začneme na panoramatické vyhlídce Portela, potom prozkoumáme pec na pálení vápna v Mnišském přístavu. V případě zájmu si uděláme výšlap na Bílý vrch a Plochou zemi – místa, která nás překvapí svou bujnou vegetací v jinak převážně odlesněné a suché krajině ostrova. Budeme se snažit navštívit soukromou sbírku v Cardinově muzeu v oblasti Camacha, která je zaměřena na místní řemesla a obsahuje překrásné a funkční modely portosantských větrných mlýnů nebo fontán. Po vyhlídce na Hradním vrchu přejedeme zbytek ostrova a zakončíme na jižním cípu zvaném Calheta. Zde je možnost oběda a krásného koupání i šnorchlování. Nabízí se návrat procházkou po téměř liduprázdné pláži.
7. nocleh

Na Porto Santo se jezdí odpočívat, zapomenout na shon, zahodit stres. Pokusíme se o to i my. Kdo bude mít zájem, může vyrazit na ryby, jiní zvolí projížďky na čtyřkolkách nebo na kole. Někdo dá přednost lenošení na „zlaté“ pláži. Na konci odpoledne se rozloučíme s hotelem, Vilou Baleirou a ve večerních hodinách se přeplavíme zpět na Madeiru. Návrat lze příjemně strávit v lodní restauraci nebo na otevřených palubách na zádi při portugalském víně.
8. nocleh

S Madeirou a jejími horami se rozloučíme, jak jinak, parádním trekkingem kolem Velkého kopce, portugalsky Pico Grande (1657 m), do sedla Encumeada. Nejprve si ale trasu prohlédneme z dechberoucí vyhlídky Eira do Serrado, která se vypíná na skalním ostrohu nad legendárním Údolím jeptišek. Po čtyřiadvaceti­kilometrovém výšlapu, který nás zasvětí do nejkrásnějších horských pasáží Madeiry a přitom celou cestu vede po příjemně schůdné stezce, nás bude čekat zasloužená odměna – pozdní oběd v ryze madeirském stylu. V horském hotelu pod Encumeadou nám připraví espetadu – lahodné hovězí špízy kořeněné bobkovým listem z madeirských lesů podávané s batáty, zeleninou a portugalským červeným. (po domluvě se můžeme vydat na méně náročnou procházku podél levády Ribeiro Bonito u Sao Jorge).
Na rozloučení se svezeme do malebného rybářského městečka Câmara de Lobos, které je vyhlášené svými bárky, ve kterých se míchá vynikající poncha, nikita nebo kozí hnáta.
9. nocleh

Využijeme dopolední návaznosti letů portugalských aerolinií TAP a s přestupem v Lisabonu se pohodlně vrátíme do Prahy.